1955 fue un año brillante. Con su amigo fotógrafo Milton H. Greene como socio capitalista, creó una productora independiente, la Marilyn Monroe Productions. Juntos se embarcaron en una operación de prensa para presentar lo que llamaron "la nueva Marilyn". Se mudó a vivir a New York dejando plantada a la 20th Century Fox, se inscribió en el Actors Studio y remodeló nuevamente su imagen. Con look elegante, dio una rueda de prensa para anunciar sus exigencias y su deseo de interpretar, por ejemplo, Los hermanos Karamazov. Por supuesto, no a los hermanos sino a la chica, aclaró echando por tierra toda solemnidad. A fines de año la derrota de la Fox era oficial: Monroe firmó un contrato por siete años en los que tendría que hacer sólo cuatro películas para el estudio y libertad para hacer las que quisiera con otros estudios; tendría derecho a elegir el director y su productora cobraría 100.000 dólares por cada película realizada para la Fox más un porcentaje de las ganancias. La primera producción resultó ser una de las mejores películas de su carrera y un éxito de taquilla, Bus Stop. Además, se iba a casar con el mayor dramaturgo estadounidense del momento, Arthur Miller. La petición de mano fue algo extraña. Aprovechando la ola de rumores sobre el romance de Marilyn con Miller, el congresista Francis Walter citó al escritor, quien había solicitado su pasaporte, ante el Comité de Actividades Antiamericanas, organismo que venía midiendo mal en los medios. En secreto se le ofreció facilitarle las cosas al dramaturgo si Monroe posaba para los fotógrafos con el propio congresista. Miller rechazó la oferta pero soltó una bomba ante el Comité: declaró que quería su pasaporte, entre otras cosas, porque iba a viajar a Inglaterra con Marilyn que, para entonces, ya iba a ser su esposa. Ella se enteró a la vez que los congresistas y la prensa y se sintió halagada por esa declaración de amor pública. Pero no estaba segura de querer casarse al punto de preguntarle a sus amigos qué opinaban. Es probable que su instinto de persona que se crió por sus propios medios le hiciera sospechar que Miller, en realidad, la había usado para desviar la atención de los medios, objetivo que logró junto con el pasaporte. Finalmente ella se dejó llevar por la corriente y el 29 de junio de 1956 se casó con Arthur Miller. Dos semanas después, partían a Londres para rodar The Prince and the Showgirl con sir Laurence Olivier como co-estrella y director.

El rodaje fue un desastre. El pánico de Olivier porque Marilyn estaba actuando mucho mejor que él, la decepción de ella porque esperaba encontrarse con un genio y se encontró con una diva, Miller que decidió meterse a manejar la carrera de su esposa y empezó a enfrentar a Milton Greene, Paula Strasberg con sus extraños consejos de actuación que molestaban al director (“Pero, querida,¡piensa en la Coca-Cola y en Frankie Sinatra!”), las noches en vela porque Marilyn no podía dormir y su esposo no quería que tomara pastillas, todo esto provocó un cocktail explosivo y el principio del fin del matrimonio. Milton Greene fue despedido como vicepresidente de la Marilyn Monroe Productions con una indemnización de 100.000 dólares, y el cuñado de Miller y un amigo entraron en la junta directiva. En julio del '58 Marilyn tuvo que volver a Hollywood para rodar Some Like it Hot de Billy Wilder, que resultó ser una de las mejores comedias de la década del '50. Durante el rodaje, Monroe se desbocó como un caballo salvaje. Sus retrasos y ausencias desesperaron al equipo, así como su fragilidad física (durante la filmación tuvo un embarazo fallido) y su imprevisibilidad: un día hacía los diálogos más complicados de corrido y al día siguiente no podía recordar la frase más simple. Además, hubo meses de mañanas perdidas en las que se suponía que salía temprano de casa para ir a filmar pero no llegaba al plató hasta la tarde. Dónde estuvo, nadie lo supo nunca. Más allá del infierno pasado durante la filmación, Marilyn estuvo brillante y la película fue un éxito.
En el '59 filmó Let's Make Love con la estrella de cine francés Yves Montand. Con su matrimonio en franca caída, Marilyn se enamoró como una adolescente de Montand que era una especie de DiMaggio culto. Tuvieron un romance pero, una vez finalizada la película, él volvió a los brazos de su esposa, la actriz Simone Signoret.
Por entonces, Marilyn empezó a hacer terapia con el que sería su último psiquiatra, el doctor Ralph Greenson. En aquella primera sesión ella se quejó de la película, de su coach Paula Strassberg, de su marido que era "frío e insensible" y de su eterno insomnio.
La película no resultó un éxito de crítica ni de taquilla aunque generó un momento pocas veces visto en una sala de cine: el día del estreno, cuando terminó el número musical de "My Heart Belongs to Daddy", el público estalló en una ovación. Es, sin duda, uno de los mejores números musicales de la historia del cine sólo equiparable al de "Put The Blame on Mame", a cargo de Rita Hayworth en "Gilda" (1946).